Le Officine del Volo si trovano nello storico complesso delle Officine Aeronautiche Caproni, protagoniste di importanti mutazioni culturali, sociali ed economiche del XX secolo nella città di Milano. La loro storia è connessa alla figura dell'ingegner Gianni Caproni che, il 27 maggio del 1910, fece volare la "prima macchina volante". Dopo aver iniziato la sua attività a Vizzola Ticino, nel 1913 sceglierà l’area della cascina Taliedo, attorno a Via Mecenate, per dare vita alla sua fabbrica leggendaria.

Tale scelta fu dettata, oltre che dall’esistenza di un territorio idoneo ad un’industria aeromobile, dalla presenza di un campo militare e dell’Aerodromo d’Italia dove già dal 1910 si svolgevano gare di velocità. Inoltre, la possibilità di reperire facilmente manodopera vista la vicinanza alla città e la presenza di una linea tramviaria, determinarono l’insediamento dell’attività di Caproni in quest'area.

Ben presto le Officine Aeronautiche Caproni diventarono tra le più importanti industrie italiane di aviazione a livello mondiale.

In questo distretto l’ingegner Caproni sviluppò una struttura molto simile ad un villaggio industriale che puntò al benessere dei dipendenti e alla loro formazione professionale. Nel complesso infatti, era presente un asilo, cucine e fabbricati di servizio, oltre all’OND, L’Opera Nazionale Dopolavoro, centro ricreativo dedicato al tempo libero di chi lavorava alla Caproni. All’interno nacque anche il notiziario ricreativo delle maestranze, il cui titolo, “Senza Cozzar di Rocco”, venne coniato dal celebre Gabriele D’Annunzio. La fabbrica vide un notevole sviluppo nel corso della Prima e Seconda Guerra Mondiale, grazie alla produzione di numerosi velivoli. Dopo il primo conflitto mondiale, la Caproni sviluppò anche la produzione di velivoli ad uso civile, istituendo tra il 1919 ed il 1922, nell’aeroporto di Taliedo, i primi voli aerei per passeggeri con tratte Milano, Roma e Napoli.

Le Officine Caproni rappresentarono il più grande complesso di costruzioni aeronautiche del tempo che, con ben 45.000 addetti, raggiunse il 25% della produzione nazionale ed il 40% delle esportazioni aeronautiche nel mondo.

Al termine della Seconda Guerra Mondiale, l'opprimente crisi economica e i gravi danneggiamenti subiti dai bombardamenti, portarono alla chiusura della fabbrica. Nel 1951, cessò infatti l’attività e nel 1955 l’industria andò in liquidazione. Iniziò così il secondo insediamento industriale che vide la frammentazione del complesso, finendo così per ospitare diverse realtà lavorative.

Nel 2001, ad opera dell’Architetto Nicola Gisonda, iniziarono i lavori di recupero e restauro di un segmento della fabbrica, conducendo due anni più tardi, alla nascita delle Officine del Volo.